Höhenkarte in Photoshop (oder Gimp usw)laden.
Im nächsten Schritt dort eine Landkarte oder Satellitenbild 1:1 drüber legen . Dazu sind u.a. Google Hybrid Maps Downloader bzw. die Sat-Variante ganz nützlich. Die Auflösung der Sharewarevarianten ist befriedigend, da du eine gröbere Auflösung als ich brauchst, sollte das sogar gut gehen.

Da gehst Du her und zeichnest die Flüsse auf einer höheren leeren Ebene schwarz nach.
Dann blendest du die Hilfskarte aus..nun sollten aber die Flüsse ja nicht bis auf Meeresniveau gehen.
Also verringerst Du die Deckkraft der Flussebene so weit, daß im Resultat die Deckkraft dort 20 Graustufen differiert-> also 1 Ebene im Spiel . Man muß ein bischen rumprobieren.

Jetzt hat man dort wo die Flüsse sind entsprechende Gräben in der Karte...zumindest gewisse Landmarken.

Als weitere Hilfe kann man die Karte im Grafikprogramm weiter offen lassen sich die Flussposition oder Seeposition an einer markanten Ecke anschauen, die Cursorposition im Programm (z.b. x800 y200) dort merken und in optenttd über die Konsole mit scrollto direkt dort hin springen (je nach rotation vorher entsprechend umwandeln z.b.die 800 in 1248 )

ps:
oder jemand geht her macht das Heightmap_Lademodul 24bitfähig. Wobei der Rotwert den höhenangaben dient und Blau und Grünwerte uns flockige 16.384 möglichen IDs für Objekte geben . Selbst ein paar Basis IDs für Straßen und Bäume und einfache Objekte wären schon ok